鹵代烴高三一輪復習教學設計系統(tǒng)開發(fā)論文

　　一、背景分析

　　有機化學中官能團之間的轉(zhuǎn)化主要集中在兩點：一是鹵代烴作為有機合成變化中的“橋梁”是合成其它衍生物的中間體，或由單官能團向多官能團轉(zhuǎn)變的中間體，也是許多有機合成的起始原料；二是“醇→醛→酸→酯”的變化主線。因此鹵代烴的轉(zhuǎn)化關系及反應類型是歷年高考的重要內(nèi)容，通過鹵代烴性質(zhì)及轉(zhuǎn)化關系的復習，可以讓學生進一步深化有機化學中“結構決定性質(zhì)”這一化學思想。

　　二、設計理念

　　高三復習課不能只是“炒冷飯”，而是要將知識點融合，讓每一位學生不僅從知識上得到發(fā)展，關鍵是要從不同的角度對所學知識進行分析，讓學生主動參與到復習中來，讓學生對以往所學的知識有更深層次的理解，比如鹵代烴的化學性質(zhì)水解和消去“平行帶競爭”，“平衡移動”“異電相吸”等原理在有機化學中的應用。

　　本節(jié)課教學設計主要分為兩部分，一是鹵代烴的化學性質(zhì)（水解反應和消去反應）；二是鹵代烴在有機合成中的“橋梁”作用，通過對典型例題的分析讓學生對鹵代烴的“橋梁”作用有更清晰的認識，從而培養(yǎng)學生綜合運用題給信息解決實際問題的能力。

　　三、教學設計

　�。ㄒ唬┙虒W目標

　　1.知識與能力

　�。�1）理解鹵代烴發(fā)生取代（水解）和消去反應的原理及條件。

　�。�2）掌握鹵代烴在有機轉(zhuǎn)化中“橋梁”的作用。

　　2.過程與方法

　�。�1）通過鹵代烴的取代（水解）反應原理的理解，讓學生體會學科內(nèi)的融合。

　�。�2）通過應用化學平衡知識認識鹵代烴的性質(zhì)，讓學生體會到平衡規(guī)律在有機化學中的應用。

　　3.情感態(tài)度和價值觀

　�。�1）通過鹵代烴的化學性質(zhì)，體會鹵原子的引入對分子性質(zhì)的影響。

　�。�2）逐步培養(yǎng)研究有機化學的方法和思想，體會有機反應中“條件”對反應的影響。

　　（二）教學重難點

　　1.教學重點：鹵代烴的消去反應和水解反應與鹵代烴結構的關系。

　　2.教學難點：鹵代烴在有機合成中的“橋梁”作用。

　�。ㄈ�）教學流程  []

　　活動單元一、鹵代烴的化學性質(zhì)

　　【問題1】根據(jù)已學知識，由哪些有機物可轉(zhuǎn)化得到溴乙烷？試寫出其化學方程式。

　　設計意圖：一般情況下，鹵代烴的制備可以通過取代和加成兩種方法來獲得，事實證明同學們對醇與氫鹵酸加熱時生成鹵代烴這一取代反應不熟悉。通過兩種方法制備鹵代烴可以讓學生進行對比分析其優(yōu)劣，初步體會鹵代烴在有機轉(zhuǎn)化中的“橋梁”作用。

　　【問題2】課本P41：“在鹵代烴分子中，鹵素原子是官能團。由于鹵素原子吸引電子的能力較強，使共用電子對偏移，C—X鍵具有較強的極性，因此鹵代烴的反應活性增強�！蹦闶侨绾卫斫膺@段話的？

　　設計意圖：官能團決定有機物的化學特性，鹵代烴的官能團為鹵素原子，因此鹵素原子決定了鹵代烴的化學性質(zhì)。鹵代烴分子中，由于鹵素原子吸引電子能力大于碳原子，碳原子和鹵素原子之間的共用電子對偏向鹵素原子一邊，C-X鍵是強極性鍵，在化學反應中容易斷裂，使鹵素原子易被取代，甚至還會影響到鄰位上的C-H鍵，因此鹵代烴的化學性質(zhì)通常比烴活潑，從而容易轉(zhuǎn)化成其他各種類型的化合物，也必定是有機轉(zhuǎn)化的“橋梁”。

　　1.取代（水解）反應方程式：

　　【問題3】在溴乙烷的取代反應中，為什么是OH-而不是Na+取代了Br？如果把NaOH換成NaCN、NaHS、CH3COONa，所得產(chǎn)物是什么？請試著寫出有關反應方程式。

　　設計意圖：鹵代烴在有氫氧化鈉存在的條件下水解，這是一個典型取代反應。其實質(zhì)是帶負電的原子團（如OH-、CN-等陰離子）取代了鹵代烴中的鹵原子，異電相吸，這是自然界普遍適用的規(guī)律，讓學生建立“大水解”的概念（反應中各物質(zhì)和水分別解離成兩部分，然后兩兩重新組合形成新的化合物。H2O解離成什么？要么是OH-和H+，要么是-OH和-H。怎么重新組合？異電相吸。）從反應機理的角度去理解有機化學反應。

　　【例1】（2011江蘇改編）敵草胺是一種除草劑。它的一種中間體C合成路線如下：

　　已知：，寫出以苯酚和乙酸為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）。

　　設計意圖：從高考題中剪輯出適合本節(jié)課知識的內(nèi)容來加深對知識的理解，更能讓學生體會高考題所考查的思想就是來源于平時的復習過程中。

　　2.消去反應方程式：

　　【問題4】發(fā)生消去反應時溴乙烷分子中哪些化學鍵發(fā)生了斷裂？從已有的中學知識看，是不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應？如何檢驗其消去產(chǎn)物？

　　設計意圖：中學階段常見的兩種消去反應一是鹵代烴的消去，二是醇的消去，讓學生體會鹵代烴的消去對結構是有要求的，即β-C上至少有一個氫原子，并不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應。

　　【例2】下列鹵代烴能夠發(fā)生消去反應，且所得有機產(chǎn)物只有一種的是______（填序號）。

　�、貱H2Br2 ② ③CH2=CHBr ④

　�、� ⑥

　�、逤lCH2—CH2Br

　　設計意圖：消去反應是有機反應類型中典型的反應，通過題組訓練強化學生對鹵代烴結構的認識。

　　【小結】鹵代烴的取代（水解）反應和消去反應的對比

　　[反應類型＼&取代（水解）反應＼&消去反應＼&反應條件＼&＼&＼&斷鍵方式＼&＼&＼&生成產(chǎn)物＼&＼&＼&結論＼&＼&]

　　設計意圖：通過表格對比分析讓學生感知在堿性條件下，C-X鍵易斷裂，在不同的溶劑中發(fā)生不同類型的反應，結果是引入了不同的官能團，體會反應條件對有機反應的重要性。

　　【問題5】能否用平衡移動原理說說你對鹵代烴的水解和消去反應的條件控制的認識？

　　設計意圖：鹵代烴在堿性條件下的水解和消去是兩個“平行帶競爭”的反應，在水溶液中，“水解”勝出，在醇溶液中，消去反應占優(yōu)勢，再次證明反應條件在有機化學反應中的重要性。[1]事實上后面的例題4“馬氏規(guī)則”佐證了這一點。

　　【例3】（2012江蘇節(jié)選改編）化合物H是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體，其合成路線如下：

　　反應①的類型是______________，K2CO3可能的作用是_____________________________。

　　設計意圖：反應①是典型的取代反應，加入K2CO3溶液，原因是將在反應中生成的HCl中和，有利于反應向水解方向進行，從平衡的'角度去分析水解反應，體現(xiàn)了學科知識間的融合。

　　活動單元二、鹵代烴在有機合成中的“橋梁”作用

　　——引入新的官能團、改變官能團位置及數(shù)目

　　設計意圖：鹵代烴在有機合成中所起的作用很多，但大致可歸為三類：引入新官能團、官能團位置的改變、官能團數(shù)目的改變。引入鹵素原子常常是改變分子性能的第一步，鹵代烴在有機物轉(zhuǎn)化、推斷、合成中具有“橋梁”的重要地位和作用。

　　【例4】已知：

　　請結合已學知識，寫出以為原料合成和的合成路線流程圖（無機試劑任用）。

　　設計意圖：這是一道自創(chuàng)題，旨在說明通過鹵代烴可以改變官能團在有機物中的位置和數(shù)目。試題簡短適當，不會花費多長時間處理，同時培養(yǎng)學生獲取和處理信息能力、自學新知能力等。

　　【例5】（2013江蘇高考節(jié)選）已知：

　　，根據(jù)已有知識并結合相關信息，寫出以和HCHO為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）。

　　設計意圖：盤點近兩年高考化學試題及模擬試題中的有機信息可以發(fā)現(xiàn)，格氏反應作為信息載體多次出現(xiàn)。格氏反應即是蘇教版教材現(xiàn)成的信息，從格氏反應的考查也讓學生感覺到高考命題“源于教材，高于教材”的真諦。[2]

　　【小結】鹵代烴在有機合成中的“橋梁”作用

　　設計意圖：從小結的轉(zhuǎn)化過程可以讓學生更清晰地認識到鹵代烴是有機合成中非常重要的中間體，通過鹵代烴的橋梁作用可以實現(xiàn)官能團之間的轉(zhuǎn)換，是聯(lián)系烴和烴的衍生物的橋梁。

　　【課后鞏固】略

　　四、教學反思關于有效提高視障生英語教學質(zhì)量的思考【論文

　　本節(jié)課教學設計力圖以問題為導向，讓學生自主建構知識，比如：鹵代烴的取代和消去反應，運用平衡移動原理來以及“平行帶競爭”解釋反應條件和產(chǎn)物生成原因，讓學生從根本上對鹵代烴的性質(zhì)產(chǎn)生認同，而不是簡單的符號性知識的記憶。本節(jié)課的重點在鹵代烴的“橋梁”作用，以問題形式代替知識歸納讓學生在問題解決中就學會了知識的應用，讓學和用實現(xiàn)統(tǒng)一，做到“一課一清”。

　　傳統(tǒng)的高三復習課過于關注知識的堆砌，表現(xiàn)在課堂設計上多為知識點簡單再現(xiàn)、網(wǎng)絡化，輔以題組式的例題和習題講練，但本節(jié)課的教學設計不很注重化學知識的純粹性和全面性，比如：鹵代烴的物理性質(zhì)和鹵素原子的檢驗，在本節(jié)課中并沒有過多的涉及，完全可以放在課后鞏固聯(lián)系中進行處理，而是更多地注重化學學科的基本知識、主干知識，重心在這些知識的應用能力，更多注重學生的化學科學素養(yǎng)的培養(yǎng)。高三復習想嘗試“題海戰(zhàn)術”來提高學生解題速度和能力，那簡直就是要做大海撈針，得不償失。所以高三復習一定不能本末倒置，還是要“地上走路”，深入研究課標、教材、學生，找到三者的結合點，在扎實掌握知識的同時提高綜合運用能力，而不能“云端跳舞”，妄想面面俱到。[3]

　　[參 考 文 獻]  []

　　[1]鄭胤飛.文化有根，課堂有魂[M].上海：上海教育出版社，2013.

　　[2]陳艷.高考有機信息命題新寵——格氏試劑[J].中小學教學研究，2014（6）.

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